Сколько интереснейших фактов, невероятных побед, великих игроков, потрясающих тренеров, величайших президентов и знаменитейших трофеев впитала в себя история "Милана". Были и успехи и долгие годы небытия. Но даже без неудач "Милан" не стал бы тем клубом, который мы так любим. Все факты его истории складываются в одну большую головоломку, разгадав которую мы получаем полное представление о величайшем клубе в истории футбола. Замечательная история Великого "Милана" начинает свой отсчет с далекой нам и ужасно тёмной ночи 16-го декабря 1899 года. Одиннадцать человек в ту ночь собрались в миланском "Hotel du Nord", чтобы организовать футбольную команду. В Милане в то время уже играл "Медиоланум", но результаты его были настолько слабы, что решено было создать новую команду. Среди собравшихся были как англичане (Килпин, Эдвардс, Элисон, Барнет, Эдвардс и Натан), так и жители Милана (Пирелли, Камперио, Ангелони, Дубини, Валерио).
Клуб решено было назвать "Milan Cricket & Foot-ball Club", ведь задумывался он не столько как футбольный, сколько как общество игроков в крокет. Первым президентом был избран Альфред Эдвардс. Офисом клуба решено было сделать один из винных магазинов Милана под названием "Фиасчитерия Тоскана". Он был расположен на Виа Бреччет и со временем стал очень популярным местом времяпрепровождения среди английских туристов и представителей высшего света "Милана", где они все вместе за бокалом вина могли обсудить успехи и неудачи своего клуба. Площадкой для игр была избранна площадь, где сейчас располагается Stazione Centrale. Капитаном "Милана" стал Герберт Килпин. Именно он придумал форму клуба и её цвета: черный и красный. Красный цвет символизировал дьявола, покровителя команды, а черный - опасность, которая грозила всем его соперникам. Прозвище к команде прикрепилось моментально - "Дьяволы". Эмблемой клуба стал щит с изображением красного английского креста. 11 марта 1900 года "Милан" провёл свой первый неофициальный матч. Соперником становятся представители другого миланского клуба - "Медиоланума" (где, кстати, ранее выступал Герберт Килпин). Состав команды в том матче выглядел следующим образом: Хууд, Каньяни, Торетто, Лис, Килпин, Валерио, Дубини, Дэвис, Невилль, Эллисон, Форменти. Уверенная победа "Милана" со счётом 3:0. Эта победа вдохновляет команду и она принимает решение вступить в Федерацию Футбола Италии, что даёт право выступать в чемпионате страны.
В первом своём официальном матче 15 апреля 1900 года против "Торинезе" "Милан" уступает по всем статьям 3:0. Конечно не лучший дебют, но всё же команда не отчаялась и в следующем сезоне предстала очень боеспособным коллективом.
Сезон начинается с уверенной победы над соседями из "Медиоланума" 2:0 в четвертьфинале. А в полуфинале происходит историческое событие. Первое "итальянское" дерби. "Милан" и "Ювентус" устраивают настоящее шоу в Турине. Дубль Негретти и точный выстрел Герберта Килпина приносят "Милану" драгоценную победу 3:2. Пятого мая в финале "Милан" разносит в пух и прах очень грозную "Дженоа" (команда до этого выиграла все три предыдущих чемпионата) 3:0 и впервые забирается на итальянский престол! Это был первый серьёзный успех команды. Россонери заявили о себе на всю Италию. В следующем году "Дженоа" правда берёт реванш 2:0 в финале чемпионата и россонери остаются без золотых медалей. Сезон 1903 года "Милан" заканчивает матчем с "Ювентусом" и поражением 0:2. Зато в этом сезоне команда выигрывает сразу три неофициальных турнира: Турнир Алессандрия, Кубок Сан Марко и Кубок Конвенго Новара. Сезон 1904 года становится более удачным. "Милан" даже проходит "Андреа Дорию" 1:0 после удачного выстрела Килпина, но затем натыкается на неприступную стену в виде "Юве". Первый матч миланисты с большим трудом сводят к ничьей 1:1, но на переигровку сил не остаётся и "синьора" одерживает сокрушительную победу 3:0. Потеряв все шансы в чемпионате, клуб сосредотачивается на других турнирах и добывает победу в Турнире Алессандрии. Главным же успехом того года, безусловно, становится триумф в Кубке Ломбардии. "Милан" становится самой сильной командой этой провинции. 1905 год начинается с глобального преобразования названия клуба. Из него навсегда исчезают слова "Крокетный клуб" и оно трансформируется в более привычное для нашего уха "Foot-ball Club Milan". Причём слово "Футбол" пишется именно через дефис и отныне сокращённое название звучит как "FBC Milan", а не "FC Milan", как принято считать у нас.
Глобальные преобразования, тем не менее, не идут на пользу клубу, который вылетает уже в первом раунде, уступая по сумме двух встрече "Миланезе". Кубок Ломбардии, второй год подряд добытый командой, становится для неё слабым утешением. Не спасает и Кубок Сан Марко. Болельщики требуют победы в чемпионате. Но она приходит лишь через год. Сезон 1906 года "Милан" начинает с реванша в двухматчевой дуэли с "Миланезе" 2:1 и 4:3. Тот чемпионат разыгрывался среди четырёх команд по двухкруговой системе, после чего предстоял финал. Оставались матчи с самыми грозными соперниками: "Дженоа" и "Ювентусом".В Генуе "Милану" удалось добыть ничью благодаря успешной игре в атаке и двум мячам Педрони. В Турине, тем не менее, сил не хватило и "Милан" уступил 2:1. Для выхода в финал необходимо было добывать две победы. И первая из них была добыта в ответном матче с "Ювентусом". Победный мяч Рицци в концовке встречи принёс "Милану" победу и шанс выйти в финал. Этим шансом россонери воспользовались на все сто, обыграв дома "Дженоа" 2:0. В первом финальном матче "Милан" сенсационно сводит к ничьей матч в Турине, а в ответном поединке 6 мая вырывает победу у "старой синьоры" 2:0 и становится чемпионом. А когда позднее "Милан" выигрывает ещё и третий Кубок Ломбардии сезон превращается в сказку. "Милан" возвращается на престол, одерживая свою вторую великую победу.
К новому сезону 1907 года чемпион подходит с первым в своей истории тренером, который привносит в игру множество новинок и уже в первом матче "Милан" показывает всем, что не собирается спускаться с трона. Россонери втаптывают в грязь "Миланезе" со счётом 6:0, причём хет-триком отличается Имхофф, а два мяча забивает Килпин. Ответный матч превращается в формальность, которую "Милан" тем не менее, выигрывает 1:0. Для конечного успеха необходимо обыгрывать "Андреа Дорию" и "Торино". С туринцами матчи проходят в равной борьбе и заканчиваются двумя ничьими 1:1 и 2:2 (все три мяча у "Милана" забивает Трере), поэтому чемпионство решается в матчах обеих команд против "Андреа Дории", заведомым аутсайдером турнира. В общем, кто больше накидает аутсайдеру, тот и чемпион. Лучше это получилось у "Милана", который в первом матче просто разнёс соперника 5:0, а во втором матче лишь закрепил успех 2:0. В итоге "Милан" снова взобрался на вершину итальянского футбола, в третий раз менее чем за десятилетнюю историю клуба выиграв чемпионат! Добавив ко всем своим успехам ещё и очередной Кубок Ломбардии и Кубок Чиассо "Милан" становится самым сильным клубом в Италии. У команды в составе блистают Килпин и Имхофф, Рицци и Трере. Бесконечная история "Милана" начиналась очень красиво, да кто бы знал, чем обернуться следующие полвека...